Фамилия Деремешко звучит на украинский или белорусский лад — её выдает суффикс -енк-/-енк-о, который в восточнославянских фамилиях чаще всего означает «маленький» или «сын такого-то». В основе лежит прозвище или имя Дерема, Деремеш или Дерем. Что оно могло значить — вопрос, вокруг которого и строится вся история фамилии.

Самая прямая версия: Деремешко — это «сын Деремы», а Дерема — человек, связанный с деревом. В украинских говорах «дерема» могло означать «лесной дух» или «леший» (от «дерево»). Прозвище давали угрюмому, диковатому или просто жившему в лесу человеку. В белорусских диалектах есть слово «дзярэма» — «заросль, чащоба», что тоже отсылает к лесной глуши. Соответственно, предок носителя фамилии мог получить такое прозвище за характер или место жительства.

Вторая версия, менее очевидная, но тоже правдоподобная: Дерема — это вариант имени Дорофей или Дорош. В народной речи «Дорош» легко превращалось в «Дереш», а оттуда — в «Дерема» или «Деремеш». Суффикс -ешко в таком случае — уменьшительная форма: Деремешко — «маленький Дереш» или «сын Дереша». Такая модель типична для украинских фамилий на -ешко (например, Гринешко, Иванешко), где основа — усечённое имя.

Географически фамилия Деремешко встречается почти исключительно на Украине, особенно в центральных и северных областях (Черниговщина, Киевщина, Полтавщина), а также в прилегающих районах Беларуси. В России она редка и, скорее всего, появилась в результате миграций XIX–XX веков. Никаких следов дворянства или казачьей старшины с этой фамилией нет — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, образованная от прозвища в бытовой среде.

Из известных носителей можно назвать разве что советского хозяйственного деятеля, но без точных дат и званий — публичных фигур с такой фамилией мало. Это не делает её менее интересной: Деремешко — живой пример того, как прозвище, связанное с лесом или народной формой имени, закрепилось в фамилии и дошло до наших дней.