Фамилия Дерикаптан — яркий пример украинской «говорящей» фамилии, построенной по модели «глагол в повелительном наклонении + существительное». Это тот же принцип, что и в фамилиях Непийвода, Неешхлеба или Нетудыхата: сочетание неожиданное, даже абсурдное, но за ним стоит живая народная речь и характерный юмор.

В основе фамилии лежит прозвище Дерикафтан (со временем «ф» перешло в «п»). Глагол «драть» здесь означает не только «разрывать», но и «сильно бить», «наказывать». Вторая часть — «кафтан», традиционная верхняя одежда. Выходит, что прозвище могли дать человеку, который в пылу ссоры рвал на себе или на других одежду. Скорее всего, так называли либо задиру и зачинщика драк, либо, напротив, неумелого портного, чья работа шла вкривь и вкось.

Фамилия закрепилась, скорее всего, на территории современной Украины, где такие прозвищные модели были особенно популярны среди казачества и крестьянства. В официальных документах XIX века встречаются варианты написания Дерикаптан, Дерикафтанов, Дерикаптанов — в зависимости от того, как писарь слышал и переосмыслял прозвище. Со временем форма на -ан стала восприниматься как фамильный суффикс, хотя изначально это было окончание самого прозвища.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения за пределами украинских губерний. Это редкий случай, когда прозвище почти не изменило звучание, перейдя в официальную фамилию. В отличие от множества фамилий на -ов/-ев, которые «причесывали» прозвища под стандарт, Дерикаптан сохранил свою разговорную, даже дерзкую интонацию.