Фамилия Дерикафтанов — яркий пример русифицированной украинской фамилии, построенной по модели «глагол в повелительном наклонении + существительное». В основе лежит прозвище Дерикафтан, которое складывается из глагола «драть» (в значении «рвать, портить») и слова «кафтан» — старинной верхней мужской одежды. Такая конструкция не редкость для восточнославянских фамилий: вспомните Дериглазов, Дерюгин или Деркач, где глагол «деру» указывает на активное, часто разрушительное действие.

Кем мог быть первый Дерикафтан? Скорее всего, это прозвище давали с насмешкой. Первая версия — неумелый или нерадивый портной, который портил материал, «драл кафтаны» в прямом смысле. Вторая версия — вспыльчивый, задиристый человек, зачинщик драк, который в пылу ссоры рвал одежду на себе или на противнике. Оба варианта правдоподобны: прозвища часто отражали либо профессию с изъяном, либо яркую черту характера.

Суффикс -ов в конце фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Дерикафтанов, то есть сын, потомок Дерикафтана. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от украинских прозвищных основ. Сама фамилия редкая, её носители, вероятно, происходят из южнорусских или украинских губерний, где были распространены кафтаны и где любили цепкие, образные прозвища.