Фамилия Дерикафтановы образована по яркой и характерной для восточнославянских языков модели: в её основе лежит сочетание глагола в повелительном наклонении и существительного. Это так называемые «командные» или «глагольные» фамилии, которые часто давали не как семейное имя, а как меткое прозвище — за поступок или привычку.

В случае с Дерикафтановыми всё прозрачно: «дери» (от «драть») и «кафтан». Драть кафтан — значит рвать, портить одежду. Такое прозвище могли дать по двум разным причинам. Первая — ремесленная: нерадивый портной, который брался за работу, но портил материал. Вторая — бытовая: человек, который в гневе или в драке рвал на себе или на других кафтаны, то есть зачинщик ссор и драк. Обе версии правдоподобны, но вторая встречается в народной ономастике чаще: прозвища, указывающие на буйный нрав, были очень распространены.

Суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Дерикафтана». По этой же модели образованы многие русские и украинские фамилии: Держикрай, Убейконь, Непейвода. Фамилия Дерикафтанов, судя по форме, могла сложиться на территории, где украинское влияние смешивалось с русским, — в южнорусских областях или на Слобожанщине. Точное место и время появления фамилии не установлены, но её основа — слово «кафтан» — была в обиходе в XVI–XVII веках, что даёт примерный ориентир.

Фамилия редкая, и это добавляет ей ценности: в отличие от массовых Ивановых или Кузнецовых, Дерикафтановы сохранили в своей основе живую бытовую сценку из жизни предка.