Фамилия Дерипасская звучит так, будто за ней стоит целая история — и это правда, хотя и не совсем очевидная. Вопреки возможному интуитивному желанию связать её с глаголом «дерить» или чем-то «паскудным», корень здесь иной. Фамилия явно топонимическая, то есть образована от названия места. В её основе лежит географическое имя — скорее всего, населённый пункт вроде Дерипасово или Дерипаска. Такие названия встречаются в южнорусских и украинских землях, особенно в Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниях. Суффикс -ск- в женском роде (-ская) — верный признак дворянского или шляхетского происхождения по модели польских и малороссийских фамилий: владелец поместья или выходец из села Дерипаски становился Дерипасским, а его жена или дочь — Дерипасской.

Разберём сам корень «Дерипас». Он, скорее всего, происходит от прозвища Дерипаса. В украинском и южнорусском говорах «дерипаса» — человек, который «дерёт пас» (пас — пастбище), то есть нарушает границы выпаса скота, захватывает чужой луг. Это прозвище давали нерадивому или агрессивному хозяину, который не уважал чужих наделов. Со временем прозвище закрепилось за его потомками как фамилия, а затем и за деревней, где они жили. Отсюда и пошла фамилия Дерипасский/Дерипасская — сначала как указание на принадлежность к этому роду или селу.

В отличие от распространённых крестьянских фамилий на -ов/-ев, форма на -ский долгое время указывала на более высокое социальное положение: мещан, духовенство или мелкопоместное дворянство. Однако к XIX веку эта модель распространилась шире, и Дерипасские могли быть и казаками, и священниками, и просто крестьянами, переселившимися из одноимённого села. Известный носитель — предприниматель Олег Дерипаска — пишет фамилию в украинизированной форме (без -ск-), что подтверждает связь с тем же корнем, но в более простонародном, недворянском варианте.

Таким образом, фамилия Дерипасская — почти наверняка женская форма от мужской Дерипасский, указывающая на происхождение из места, названного по прозвищу дерзкого или предприимчивого пастуха. Это редкий случай, когда географическая основа сохраняет память о конфликте за землю, что было типично для малоземельных южных регионов.