Фамилия Деркунская — женская форма от Деркунский, и её происхождение связано с прозвищем или мирским именем Деркун. Проще всего разобрать корень: в основе лежит слово «деркун». В русских говорах деркуном называли травянистое растение, чаще всего щавель или горец. Мирское имя Деркун могли дать ребёнку по языческому обычаю — чтобы природа приняла младенца как своего и передала ему живучесть и пользу растения.

Однако есть и другая, более правдоподобная версия. Деркун — это прозвище, образованное от глагола «драть» (обдирать, сдирать кору или кожу, а также сечь, наказывать). В этом случае предок мог заниматься конкретным ремеслом: сдирал лыко с липы для лаптей или коробов, либо выделывал шкуры и кожу. Такая работа была грязной и требовала силы, поэтому прозвище легко закреплялось за мастером. Не исключён и бытовой оттенок: Деркуном могли прозвать строгого или вспыльчивого человека, который «дерёт» подчинённых — то есть жёстко наказывает.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или роду: Деркунский буквально значит «сын Деркуна» или «выходец из поселения Деркуново». Такие фамилии в XVI–XVII веках были распространены среди шляхты и казачества, но встречались и у крестьян — особенно на территории современных Украины и Беларуси. Окончание -ая в женском варианте — чисто грамматическое, по типу прилагательных (ср. Ивановская, Петровская).

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Деркунов, Деркун, Деркуненко — все они восходят к тому же корню. Форма на -ский/ -ская могла возникнуть как вторичная, когда человека переселяли в другую деревню и называли по прежнему месту жительства. Встречаемость фамилии сегодня невысока: она редкая, что говорит о локальном происхождении — вероятно, из одного рода или села.

Таким образом, Деркунская — это либо «растительная» фамилия от мирского имени, либо, что вероятнее, ремесленное прозвище, закрепившееся за потомками кожевника или дральщика лыка. Регионально фамилия тяготеет к юго-западным областям России и востоку Украины, где суффикс -ский в крестьянской среде был обычным явлением.