Фамилия Деркунский образована по классической модели с суффиксом -ский, который указывает на принадлежность к местности или роду. Чаще всего такие фамилии получали дворяне и духовенство, но в народной среде они могли закрепляться за выходцами из определённого села или за потомками человека, носившего прозвище Деркун. География фамилии тяготеет к южнорусским и украинским землям, где суффикс -ский встречается особенно часто.

Самая прямая версия происхождения — мирское имя Деркун. В древнерусской традиции такие имена давали детям, чтобы защитить их или передать им свойства растения. Деркуном называли травянистое растение, которое, вероятно, цеплялось за одежду или скот — отсюда и корень «дер-» (драть, царапать). Родители, называя сына Деркуном, верили, что природа примет его как своего и наделит живучестью и стойкостью.

Вторая, более бытовая гипотеза связывает прозвище Деркун с глаголом «драть» в значении «обдирать, сдирать кору, лыко, шкуру» или «сечь, наказывать». В этом случае предок мог заниматься конкретным ремеслом: заготовкой лыка для лаптей, выделкой кож или дранием коры для хозяйственных нужд. Такая работа была грубой, но востребованной, и прозвище закреплялось за мастером. Не исключён и вариант, что Деркуном прозвали человека строгого, вспыльчивого, скорого на расправу — такое прозвище могло дать односельчанам повод для фамилии.

Словообразовательная модель Деркун-ский типична для фамилий, которые в XIX веке фиксировались в документах как «польские» или «шляхетские», но на деле часто возникали среди крестьян и мещан западных губерний Российской империи. Если бы фамилия оканчивалась на -ов (Деркунов), это указывало бы на более древнюю северную или центральную Русь. Суффикс -ский здесь — маркер более позднего, часто книжного оформления фамилии, что не отменяет её народных корней.

Таким образом, Деркунский — это фамилия, в основе которой лежит либо охранительное имя от растения, либо прозвище по ремеслу или характеру. Обе версии правдоподобны, и выбрать одну без точных сведений о месте проживания первых носителей сложно. Но в любом случае, предок человека с этой фамилией был заметной фигурой в своей среде — либо мастером, либо человеком с крутым нравом.