Фамилия Деркунские (в исходной форме — Деркунский) — это редкий пример фамилии, образованной по польско-шляхетской модели с суффиксом -ский. Такое окончание в старину указывало на принадлежность к дворянскому сословию или на географическое происхождение (от названия усадьбы или местности). Однако в случае с фамилией Деркунский связь с топонимом проследить не удаётся — скорее всего, перед нами «искусственная» фамилия, образованная прямо от прозвища или имени предка.

В основе фамилии лежит мирское имя Деркун. В русской традиции дохристианские имена нередко давали по названиям растений, чтобы «сроднить» ребёнка с природой. Деркун — это народное название травянистого растения, которое, по замыслу родителей, должно было передать младенцу жизненную силу и пользу. Такая практика была особенно распространена в крестьянской среде до XVII века.

Есть и вторая, не менее правдоподобная версия: прозвище Деркун связано с глаголом «драть». В старину «драть» означало не только «рвать» или «сдирать кожу», но и «сечь, наказывать». Поэтому прозвище могло закрепиться за человеком, который занимался сдиранием лыка (коры липы для лаптей и кузовов) или выделкой шкур. Либо же так называли строгого, вспыльчивого человека — «деруна», который не давал спуску ни себе, ни другим.

Фамилия Деркунский — памятник не столько «славянской письменности» (этот штамп часто приписывают любой фамилии), сколько живого народного словообразования. В ней сплелись сразу два пласта: архаичное имя-оберег и бытовое прозвище по занятию или характеру. Суффикс -ский, в свою очередь, мог появиться уже в XVIII–XIX веках, когда фамилии на -ский стали модными среди духовенства и мещан, желавших придать своей фамилии «благородное» звучание.