Фамилия Дерковский образована по самой распространённой в восточнославянском ономастиконе модели — с суффиксом -ский, который указывает на территориальную или топонимическую привязку. Носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из места с названием Дерково, Дерков или Дерковичи. Вариантов географической привязки несколько: в Польше есть населённый пункт Derkowo (современное Варминьско-Мазурское воеводство), а в Беларуси и на западе России встречаются деревни с корнем Дерк- (например, Дерковичи в Брянской области). Именно от названия таких мест и давали фамилию помещикам, шляхте или крестьянам, которых переселяли и записывали по месту выхода.

Корень Дерк- неясен и вызывает споры. Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «дерка» — так в некоторых говорах называли тёрку для льна или конопли, а также грубую ткань, холст. Прозвище Дерка могли дать человеку, который занимался обработкой льна, ткачеством или просто носил одежду из дерюги. Вторая версия — от слова «дёрк» (удар, тычок), что могло стать прозвищем драчливого или резкого человека. Третья, менее вероятная, — от личного имени Дерко, возможной производной формы от Держамир или Держислав, но такие имена в древнерусской традиции редки.

Обратите внимание на суффикс -ов- в середине: Дерков-ский. Это указывает на то, что первичным было название села или усадьбы Дерково, то есть «место, где живут люди Дерка» или «владение человека по прозвищу Дерк». Такая двойная суффиксация (сначала -ов-, потом -ский) характерна для фамилий, возникших от названий владельческих деревень — их давали шляхте и дворянам, но позже они закрепились и за бывшими крепостными, которых записывали по месту рождения.

По сословной принадлежности фамилия Дерковский не была исключительно дворянской. В Речи Посполитой такие фамилии на -ский носили и мелкая шляхта (особенно в Подляшье и на Волыни), и крестьяне, получившие фамилию при переписях XIX века. В Российской империи носители встречаются среди духовенства (семинарские фамилии нередко образовывали от названий сёл) и мещан. География фамилии сегодня — преимущественно запад России (Брянская, Смоленская области), Беларусь и восток Украины, что подтверждает её западнорусское происхождение.