Фамилия Деркая — редкий случай, когда основа читается не сразу. На первый взгляд кажется, что перед нами прилагательное женского рода («дерзкая» без оглушения?), но на деле это устоявшаяся фамилия, скорее всего, украинского или южнорусского происхождения. Ключ к разгадке — конечное -ая, которое в русских фамилиях обычно маркирует женскую форму (как у Кузнецова), а здесь стоит в начальной, мужской. Такое возможно в двух случаях: либо фамилия застыла в форме прозвища-прилагательного (Деркая — «дерзкая женщина»), либо, что вероятнее, перед нами украинская модель на -ий/-ая, где ударение смещено, а окончание указывает на принадлежность к роду, а не на пол.

Самая рабочая версия отталкивается от украинского слова «дерка́» — так в некоторых говорах называют терку для овощей или желобок для стока воды. Человек, получивший прозвище Дерка́ (или Дерка́й), мог быть либо плотником, делавшим такие желоба, либо тем, кто постоянно тёр что-то в хозяйстве. Суффикс -я в фамилии — это адаптация исходного прозвища через мягкий вариант: Дерка → Деркая (по аналогии с фамилиями типа Бурлака — Бурлакая, но с усечением). Менее убедительна связь с глаголом «дергать»: тогда ждали бы форму Дергай или Дергач, а не Деркая.

Географически фамилия тяготеет к западно- и центральноукраинским областям, а также к пограничным районам России — Курской и Белгородской областям, где украинские фамильные модели переплетались с русскими. Встречаются варианты написания: Дерка́я (с ударением на последний слог) и Дерка́я (на второй). Первый вариант ближе к украинской интонации, второй — к обрусевшей форме.

Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была крестьянской или казачьей: фамилия не дворянская (нет суффиксов -ский/-цкий), не семинарская (нет латинских корней). В ревизских сказках XIX века Деркая могли записать как прозвище без изменений — такие «окаменевшие» формы встречаются у однодворцев и государственных крестьян юга России. Если искать однокоренные фамилии, то ближе всего будут Деркач (украинская, от той же «терки») и Деркунский (искусственная, от названия реки Деркул). Деркая стоит особняком — из-за нестандартного окончания её часто путают с женским вариантом, хотя это полноценная мужская фамилия.