Фамилия Дерявский — редкая, и её происхождение стоит искать не в одном, а в нескольких возможных источниках. Самая прямая и понятная версия связывает её с лесным укладом: в основе лежит слово «деряба» или диалектное «дерево» в искажённой форме. Первый, кто получил такое прозвище, вполне мог быть лесником, человеком, живущим в чаще, или тем, кто занимался заготовкой и обработкой древесины. В этом случае Дерявский — буквально «лесной человек», «живущий в бору».

Однако есть и другая, менее очевидная линия. В архангельских говорах существовал глагол «древить» — бранить, досаждать, донимать. Если прозвище Дерявский пошло от него, то перед нами характеристика не по профессии, а по характеру: так могли прозвать сварливого, ворчливого человека, который постоянно «древит» — то есть придирается и докучает окружающим. Этот вариант объясняет суффикс -ск-, который в русских фамилиях часто указывает на происхождение от прозвища, а не от географического названия.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ск(ий), который в XV–XVII веках был характерен для польской шляхты, а затем распространился на восточнославянских землях, в том числе среди духовенства и крестьян. Впрочем, Дерявские могли быть и не дворянами: на Русском Севере и в Сибири такие фамилии нередко возникали стихийно, без связи с сословным статусом. Спор между «лесной» и «бранчливой» версиями решается в пользу первой: она проще и подтверждается однокоренными фамилиями Дерябин, Деревский, Дерягин, где основа однозначно указывает на дерево или лес. Версия с «древить» — скорее локальный курьёз, хотя и не лишённый права на существование.