Фамилия Детковская почти наверняка связана с конкретным местом — деревней Детково, которая стоит в Чеховском районе Московской области. Там же находится и станция Детково на Московско-Курской железной дороге. Логика простая: предок нынешних Детковских либо родился в этом селении, либо прожил там достаточно долго, чтобы получить прозвище по названию местности. Такая модель образования фамилий через суффикс -ск- (Детковский → Детковская) характерна для дворянских и шляхетских родов, а также для тех, кто переселялся и получал фамилию по прежнему месту жительства.

Есть и другая версия, хотя и менее убедительная. Если отбросить топоним, фамилию можно вывести от прозвища Детко. В старину так могли назвать и ребёнка, и взрослого, который вёл себя по-детски, отличался капризным нравом или был мал ростом. От этого прозвища через патронимический суффикс -ов- сначала появилась бы фамилия Детков, а уж от неё — Детковский. Однако связь с реально существующей деревней Детково выглядит проще и естественнее: незачем строить сложную цепочку, если есть прямой географический указатель.

Обратите внимание на суффикс -ск-. В русских фамилиях он часто указывает на принадлежность к месту или к роду, а не на прямое родство по отцу (как -ов/-ев или -ин). Поэтому Детковские — это, скорее всего, «те, кто родом из Деткова». Такие фамилии нередко носили священники, купцы или служилые люди, но в данном случае сословную принадлежность первых носителей установить сложно — фамилия редкая и не попала в массовые дворянские родословные книги.

Что касается написания: окончание -ская указывает на женскую форму, но в современном употреблении это нормальная фамилия для женщины. Мужской вариант — Детковский. Встречается фамилия преимущественно в центральных регионах России, что косвенно подтверждает привязку к подмосковному топониму.