Фамилия Дибилывы настолько редка, что её практически невозможно найти в современных телефонных справочниках или базах данных. Это сразу подсказывает нам, что перед нами не стандартная русская фамилия, а скорее всего, результат поздней записи или искажения. Её окончание на -ыв (а не на -ов) — ключевой маркер. В русском языке суффикс -ыв встречается в фамилиях, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на твёрдый согласный, но чаще всего это украинское или белорусское влияние, где окончание -ив (или его русифицированная форма -ыв) указывает на принадлежность: «чей?» — Дибилыв, то есть потомок или человек из рода Дибилы.

Основа «Дибил» — самая сложная часть. В современном русском языке слово «дебил» имеет резко негативную окраску, но в качестве прозвища в XVIII–XIX веках оно не могло возникнуть, поскольку медицинский термин вошёл в обиход только в конце XIX века. Значит, корень иной. Вероятнее всего, это искажённая запись фамилии, образованной от топонима или личного имени. Например, украинское село Дибилы (или Дибилов) существует во Львовской области, и фамилия могла произойти от названия места жительства: «из Дибилов» — Дибилыв. Либо в основе лежит диалектное слово «дибить» — в некоторых говорах означавшее «дрожать, трястись» или «шататься». В таком случае прозвище Дибила могли дать человеку неуверенной походки или с трясущимися руками.

Нельзя исключать и версию о фамилии-обереге. В древности родители могли намеренно дать ребёнку прозвище с отрицательным смыслом, чтобы отвести от него злые силы. Однако для фамилии Дибилывы эта гипотеза слаба: прозвища-обереги обычно имели более конкретные формы (Дурак, Злоба), а «дибила» — слишком современное звучание.

Географически фамилия, скорее всего, привязана к западноукраинским землям (Волынь, Галичина) или к белорусскому Полесью, где окончание -ыв встречается часто. В России носителей Дибилывых практически нет — это единичные случаи, возможно, потомки переселенцев начала XX века. Сословная принадлежность предков неясна, но, судя по модели образования (патроним на -ыв), это могли быть крестьяне или мещане, чью фамилию зафиксировали при переписи со слуха, допустив ошибку в записи.