Фамилия Дмитриеский — один из редких примеров, где географический суффикс -ский прирос не к названию места, а к личному имени. На слух она почти неотличима от более привычной Дмитриевский, но разница в одной букве меняет историю.

В основе лежит крестильное имя Дмитрий (от греческого Деметриос — «посвящённый Деметре», богине земледелия). Модель образования здесь двойная: сначала от имени через суффикс принадлежности -иj- (как в «Дмитриев») получилась основа Дмитрие-, а затем к ней добавили типичный для польской и западнорусской шляхты суффикс -ский. Такой способ словообразования — «имя + -ев + -ский» — встречается реже, чем прямой переход от названия деревни. Обычно он указывает, что основатель рода носил отчество Дмитриевич, а фамилию оформили по модели, принятой в среде духовенства или мелкопоместного дворянства.

В написании через «е» (Дмитриеский, а не Дмитриевский) могла сказаться орфографическая традиция XIX века, когда суффикс -ев- в фамилиях на -ский порой редуцировали на письме. Либо это просто вариант, закрепившийся в конкретной семье из-за ошибки писаря или местного говора. В любом случае, обе формы — Дмитриевский и Дмитриеский — восходят к одному корню, но вторая заметно реже встречается в метрических книгах.

Географически фамилия тяготеет к западным губерниям Российской империи: Могилёвской, Витебской, отчасти Киевской. Там суффикс -ский был особенно популярен среди православного духовенства и обедневшей шляхты, которая таким образом подчёркивала своё «благородное» происхождение. Если предки Дмитриевского служили в церкви, то фамилию могли дать по окончании семинарии — от имени святого Димитрия или в честь храма в его честь. Если же род шёл из служилых людей, то Дмитриеский мог означать «сын Дмитрия» с налётом панского статуса.

Спорных версий тут почти нет: корень прозрачен, а суффикс однозначно указывает на модель образования. Единственный нюанс — не путать с фамилией Дмитриевский, которая встречается в десятки раз чаще. Дмитриеский — это её более редкий, возможно, фонетический или канцелярский дубль, который сохранился в отдельных ветвях рода.