Фамилия Долгошеев — это типичный пример прозвищной фамилии, образованной от внешнего признака предка. В основе лежит прилагательное «долгий» (в старом значении «длинный, большой») и существительное «шея». Человек с длинной шеей получал прозвище Долгошей, а его дети и внуки, отвечая на вопрос «чьи будете?», стали Долгошеевыми.

Такие прозвища на Руси не считались обидными — они были обычной бытовой характеристикой, как Долгоног, Долгорукий или Долгополов. Историк С. Б. Веселовский в своих работах приводит немало подобных примеров из документов XV–XVI веков: Долгая Борода (князь Семен Константинович Мещерский, конец XV в.), Долгоног Федор (крестьянин, 1545 г., Новгород), Долгополов Мартемьян (крестьянин, 1564 г., Олонец). Показательно, что прозвища с корнем «долг-» встречались во всех сословиях — от крестьян до князей.

Сама модель образования фамилии проста: к основе прозвища Долгошей добавился стандартный русский суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Этот суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — Долгошеев, то есть сын или потомок Долгошея. По такой же схемы возникли, например, Бородаев или Носов.

Точное место и время появления фамилии Долгошеев установить сложно: процесс закрепления фамилий в разных регионах России растянулся на несколько столетий. Однако сам тип прозвища — описательный, по внешности — относится к древнейшему слою русских именований, которые существовали задолго до того, как стали фамилиями.