Фамилия Долгошея — редкий пример прозвища, застывшего в начальной форме без типичных фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский). Такое «голое» окончание указывает, что перед нами не отчество и не притяжательное прилагательное, а напрямую прозвище, которое могло закрепиться за родом в устном обиходе и лишь потом перейти в официальную фамилию. В русской ономастике подобные бессуффиксные фамилии встречаются реже, чем патронимы, и чаще всего в среде крестьянства и казачества, где документы фиксировали человека по уличному прозвищу.

Прозвище Долгошея составлено из двух слов: «долгий» (в старину — «большой, длинный») и «шея». Значение прозрачное: так называли человека с длинной шеей. На Руси к подобным прозвищам, указывающим на внешние особенности, относились спокойно — они были распространены во всех слоях населения. Прозвища, описывающие внешность, одни из самых древних: в работах С. Веселовского встречается немало примеров по той же модели — Долгая Борода (кн. Семен Константинович Мещерский, конец XV в.), Долгая Сабля (Василий Владимирович Беклемишев, конец XV в.), Долгоног (Федор, крестьянин, 1545 г., Новгород), Долгополов (Мартемьян, крестьянин, 1564 г., Олонец), Долгорукий (кн. Иван Андреевич Оболенский, середина XV в.).

Интересно, что фамилия Долгошея не получила распространения и осталась локальной. Встречается она преимущественно в южнорусских и украинских говорах, где «долгий» сохраняло значение «длинный» дольше, чем в северных диалектах. Возможно, носители этой фамилии были людьми незнатными — в боярских и дворянских родах такие прозвища чаще обрастали суффиксами и превращались в Долгошеевых или Долгошейкиных. Форма Долгошея без изменений — признак того, что фамилию записали в документах со слов самого человека или его соседей, не переделывая на канцелярский лад.