Прозвище Долгошей происходит от двух слов: «долгий» и «шея». Слово «долгий» в старину имело значение «большой, длинный». Таким образом, Долгошеем называли человека с длинной шеей. На Руси к подобным прозвищам, указывающим на внешние особенности, относились достаточно спокойно, т.к. они были распространены во всех слоях населения. Следует отметить, что прозвища, которые указывали на определенные внешние особенности человека, являются одними из самых древних. Веселовского можно встретить немало прозвищ, образованных по этой модели: Долгая Борода кн. Семен Константинович Мещерский, конец XV в.; Долгая Сабля Василий Владимирович Беклемишев, конец XV в.; Долгоног Федор, крестьянин, 1545 г., Новгород; Долгополов Мартемьян, крестьянин, 1564 г., Олонец; Долгорукий кн. Иван Андреевич Оболенский, середина XV в.