Фамилия Долгошей — редкий образец прозвища, которое описывает внешность человека по характерной детали. В её основе лежит устойчивое словосочетание «долгая шея», где прилагательное «долгий» в древнерусском языке означало не только протяжённость во времени, но и длину, размер. Так нарекли человека с заметно длинной шеей — признак настолько броский, что он закрепился за родом.

Подобные прозвища на Руси не считались обидными — они были рабочим инструментом идентификации в среде, где фамилий ещё не существовало. По той же модели образовывались прозвища Долгоног, Долгополов, Долгорукий. В словаре С. Б. Веселовского «Ономастикон» есть немало примеров такого словообразования: Долгая Борода (кн. Семён Константинович Мещерский, конец XV века), Долгая Сабля (Василий Владимирович Беклемишев, конец XV века), Долгоног (Фёдор, крестьянин, 1545 год, Новгород), Долгополов (Мартемьян, крестьянин, 1564 год, Олонец). Все они — из того же ряда, что и Долгошей.

Фамилия образована без суффикса — напрямую от прозвища, что встречается реже, чем модели на -ов/-ев или -ин. Это указывает на то, что прозвище закрепилось в качестве фамильного имени в достаточно ранний период, когда усечённые формы ещё были распространены. Встречается фамилия преимущественно в южнорусских и украинских говорах, где слово «долгий» в значении «длинный» сохранялось активнее, чем в северных диалектах.

Искать в фамилии иной, неочевидный смысл — например, связь с профессией или географическим названием — нет оснований. Все источники сходятся на прямом описательном значении: человек с длинной шеей. Это простой и прозрачный случай, когда фамилия не таит загадок, а честно говорит о том, что предок носителя был замечен окружающими именно по этой примете.