Фамилия Долобешкина — женская форма, мужской вариант — Долобешкин. С точки зрения словообразования перед нами типичная «фамилия-прилагательное» с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Долобешкина. Такая модель в русских фамилиях чаще всего означала, что основатель рода носил прозвище или имя, от которого отняли суффикс -к- и нарастили -ин.

Разберём основу — «Долобешк-». Это уже уменьшительная форма с суффиксом -к-. Исходное слово — «долоб» или «долоба». В русских говорах «долоб» — это долото, инструмент для долбления. Но фамилии от названий инструментов обычно образуются через прозвище мастера: Долобом могли прозвать плотника, столяра или каменотёса — того, кто постоянно работает долотом. Вторая версия менее очевидна: «долоб» — диалектное название какого-либо выступа или углубления (от глагола «долбить»). Тогда прозвище Долоб мог получить человек с характерной внешностью, например, с глубоко посаженными глазами или выступающим лбом.

Сравнение с родственными фамилиями подтверждает ремесленную версию. Есть фамилии Долотов, Долотников, Долбня — все они восходят к тому же корню. Долобешкин стоит в этом ряду как вариант с уменьшительным суффиксом, что характерно для прозвищ, которые давали в быту, в кругу семьи или деревни: «маленький Долоб», «сын Долоба».

Географически фамилия нечастая, её очаги — центральные и северные регионы России, где плотницкое дело было особенно развито. Встречается в старых переписях Вологодской, Костромской и Вятской губерний. Дворянского происхождения у Долобешкиных нет: это крестьянская или ремесленная фамилия, образованная от прозвища по занятию.