Фамилия Долбешкина — женская форма фамилии Долбешкин, и её разбор стоит начать не с корня, а с редкого суффикса. В русской фамильной модели суффикс -к- (в форме -шкин) встречается нечасто и указывает на особый путь образования: основа здесь не прямое отчество от имени или профессии, а производное от прозвища или имени через уменьшительную форму. Фамилии на -шкин обычно образовывались от личных имён или прозвищ, которые уже имели уменьшительный суффикс -шк-: например, Ивашка → Ивашкин, Федька → Федькин. В случае с Долбешкиным основа — Долбешка (или Долбешко), а не просто «долбеж».

Само слово долбешка в русских говорах многозначно. В центральных и южных регионах так называли человека, который долбит — работает долотом, тешет камень или дерево. Это могло быть прозвище ремесленника: камнетёса, плотника, бондаря. Однако есть и вторая, более бытовая версия: «долбить» в переносном смысле означало «твердить одно и то же», «надоедать», «зубрить». Прозвище Долбешка могли дать занудливому или настойчивому человеку, а также ученику-зубриле. Обе версии правдоподобны, но первая (ремесленная) встречается в ономастике чаще: фамилии, образованные от названий инструментов или действий, типичны для русских «профессиональных» прозвищ.

Географически фамилия Долбешкин (и её женская форма) тяготеет к центральным и северо-западным областям России. Встречается в тверских, псковских и новгородских писцовых книгах XVII века — там фиксировались крестьяне и ремесленники с прозвищем Долбешка. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще носили дворяне и служилые люди, -ин (и его варианты) был типичен для крестьян и посадских: суффикс указывал на принадлежность «чей?» — сын Долбешки. Социально это однозначно низовое, непривилегированное происхождение.

Любопытно, что фамилия избежала переосмысления в литературной норме: в отличие от Долбилова или Долбенко, форма Долбешкин сохранила именно разговорный, даже просторечный оттенок — «долбёжка» в ней слышна и сегодня. Это редкий случай, когда фамилия не «облагородилась» через книжные суффиксы, а осталась бытовым прозвищем в чистом виде.