Фамилия Долбешко звучит на слух как нечто «стучащее», и слух не обманывает. В её основе лежит глагол «долбить» — выдалбливать, стучать, пробивать. Однако это не значит, что предок обязательно был долбёжником или камнетёсом. Чаще всего так называли человека по его манере говорить или делать: «долбит одно и то же», «долбит как дятел» — то есть надоедливого, настырного или монотонного. В говорах слово «долбня» означало и деревянную колотушку, и бестолкового человека, так что прозвище могло быть как профессиональным, так и бытовым, ироническим.

Словообразовательная модель выдает украинское или белорусское происхождение. Суффикс -ешк- (в варианте -ешко) характерен для юго-западных земель: в основном это фамилии с Украины, реже — из Беларуси и южных областей России. В русской традиции чаще встречается суффикс -ов (Долбёжников, Долбилов), а форма Долбешко прямо указывает на уменьшительное или прозвищное образование: «Долбеш» — тот, кто долбит, а -ко — типичный украинский патронимический суффикс, превращающий прозвище в фамилию, передаваемую по наследству.

В отличие от фамилий Долбилов или Долбёжкин, где суффикс указывает на принадлежность (чей? — Долбилов), Долбешко — это форма прямого именования. Она не отвечает на вопрос «чей?», а фиксирует прозвище как таковое. Это роднит её с фамилиями типа Гришко, Ивашко, но основа здесь не имя, а характеристика человека. По той же модели образованы фамилии Стукачко, Бубенко, Гребешко — все от глаголов, описывающих действие или звук.

Есть и вторая, менее очевидная версия: основа могла быть не от «долбить», а от диалектного «долб» — вид рыбы (пескарь или подкаменщик). В этом случае Долбешко — прозвище рыбака или человека с рыбьей внешностью. Но эта гипотеза слабее: подобные «рыбные» фамилии (Карасёв, Щукин) обычно образуются через суффикс -ев/-ов, а -ешко для них нетипично. Поэтому версия с глаголом «долбить» остаётся основной.

Географически фамилия Долбешко наиболее плотно представлена в Черкасской, Полтавской и Киевской областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Ставрополье. Встречается она нечасто, что говорит о её местном, «гнездовом» происхождении: скорее всего, один род дал начало всем носителям, а не несколько независимых прозвищ в разных регионах.

Сословно носители фамилии не принадлежали к дворянству — это типичная крестьянская или казачья фамилия. В ревизских сказках XIX века Долбешко встречаются среди государственных крестьян и казаков Черниговской и Полтавской губерний. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией нет, что только подтверждает её народный, «низовой» характер: фамилия не вышла за пределы своего региона и не попала в элиту.