Фамилия Долбежовы — редкий случай, когда прозвище почти наверняка относится к конкретному ремеслу, а не к черте характера. В её основе лежит глагол «долбить» и производное от него слово «долбёж» — так в старину называли не просто процесс долбления, а саму работу плотника или камнетёса, который выдалбливал пазы, корыта, желоба, ступы или лодки-однодревки. В отличие от фамилий вроде Долбилов или Долботупов, где корень мог указывать на упрямство или грубость, здесь акцент именно на занятии: человек занимался долбёжкой, то есть был мастером по дереву или камню.

Суффикс -ов указывает на стандартную модель русских фамилий конца XVII–XIX века: Долбёж → Долбежов — «сын Долбежа» или «из семьи Долбежа». Встречается также вариант написания с буквой «ё» — Долбёжов, но в документах чаще фиксировали через «е» из-за необязательности ёфикации в метрических книгах. Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, где плотницкое дело было основным промыслом: в архангельских, вятских и костромских губерниях такие прозвища давали мастерам, делавшим деревянные лодки-долблёнки или ульи-долблёнки.

Однокоренные фамилии — Долбилов, Долботупов, Долбнев — различаются смысловыми оттенками. Если Долбилов могло быть прозвищем настырного человека, то Долбежов — именно профессиональное. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна эта модель не выделяется отдельно, но по аналогии с фамилиями от названий профессий (Кузнецов, Плотников) Долбежовы — типичный случай, когда фамилия сохранила память о ремесле, а не о характере. Социально это, скорее всего, крестьянская или посадская фамилия: дворяне редко получали прозвища по долбёжке.

Встречается фамилия и в форме Долбежов — без «ы» на конце (родовой суффикс «-ов» уже указывает на принадлежность роду, а окончание «-ы» в названии статьи — просто форма множественного числа для обозначения семьи). Носителей фамилии мало, она не входит в списки частотных русских фамилий, что делает её особенно ценной для локальной генеалогии: если вы Долбежов, ваши предки с высокой вероятностью были плотниками или камнетёсами в одном из сёл центральной России.