Фамилия Долбежко звучит по-южнорусски или по-украински: суффикс -ко — один из самых характерных для украинской и белорусской ономастики, особенно на востоке Украины и в пограничных с ней русских губерниях. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые обычно передавали принадлежность отцу (чей сын?), фамилии на -ко чаще были прозвищными или указывали на носителя признака. Долбежко — это буквально «тот, кто долбит» или «сын Долбежа».

Основа фамилии — глагол «долбить» в его прямом значении (долбить дерево, камень, лёд) или переносном: «долбить одно и то же», «долбить уроками». Однако для прозвища, ставшего фамилией, логичнее конкретное ремесло. В русских и украинских говорах «долбёжка» — это и работа долотом, и долбление лодок (долблёные челны), и даже название долота. Вероятно, первый Долбежко был плотником, бондарем или мастером по выдалбливанию корыт, лодок, деревянной посуды. В старину такая работа была отдельной специальностью: «долбёжник» делал ульи-дуплянки, ступы, жёлоба.

Менее распространённая, но возможная версия — прозвище по характеру: упрямого, настойчивого человека называли Долбнёй или Долбежом. Устойчивое выражение «долбить как дятел» закрепилось в народной речи. В украинских диалектах слово «довбати» (долбить) дало целое гнездо фамилий: Довбня, Довбаш, Довбенко. Долбежко — вариант того же корня, но с суффиксом -ежк-, который в украинском языке чаще встречается в отглагольных существительных (різьба — різьбяр, долбня — долбеж). Таким образом, фамилия Долбежко могла возникнуть и как прозвище человека, который «довбав» (долбил) — работал или говорил монотонно.

Фамилия редкая, недворянская, явно крестьянского или ремесленного происхождения. Встречается в основном на юге России (Краснодарский край, Ростовская область) и в восточных областях Украины, куда в XVIII–XIX веках переселялись малороссийские крестьяне. В документах XVII–XVIII веков фамилия не фиксируется — скорее всего, она оформилась поздно, в эпоху массового закрепления фамилий за крепостными и казаками. Если сравнивать с однокоренными: Долбня — более грубое прозвище (от «долбня» — дубина), а Долбежко — уменьшительно-ласкательная или «сыновья» форма, что типично для украинской модели образования фамилий от прозвищ отца.