Фамилия Долбешкин образована по русской модели отчества с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — сын Долбешки. Основа — прозвище Долбешка. Здесь возможны два основных объяснения, и оба имеют право на жизнь.

Первое, бытовое: Долбешкой могли назвать человека тугодума, которому нужно «вдолбить» простую мысль. Второе, более конкретное и, вероятно, исходное, связано с ремеслом. Долбить — значит выдалбливать, делать углубления в дереве. Долбежник или долбежка — так в некоторых говорах называли плотника, работающего топором и долотом. Скорее всего, прозвище Долбешка получил не просто работяга, а мастер по дереву, возможно, тот, кто делал корыта, лодки-однодеревки или деревянные ложки.

Суффикс -шк- в прозвище придаёт слову уничижительный или шутливый оттенок, что типично для русских неканонических имён. Потомок этого человека — Долбешкин — со временем закрепил прозвище предка как фамилию. В документах фамилия встречается в основном в центральных областях России, особенно в бывших Владимирской и Нижегородской губерниях, где плотницкое дело было распространено повсеместно.