Фамилия Долбешкин образована от прозвища Долбешка. Долбешкой могли называть человека недалекого ума (от выражения «вдолбить в голову»). В данном случае Долбешкой могли прозвать, например, плотника, работника по дереву. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Долбешка, со временем получил фамилию Долбешкин.