Фамилия Долбешкины — редкий случай, когда прозвище могло относиться и к характеру человека, и к его ремеслу. В основе лежит слово «долбешка». Скорее всего, так в народе называли плотника или столяра: долбить — основная операция при работе с деревом, особенно при изготовлении пазов, гнёзд и отверстий. Мастер, который постоянно «долбил», и получал прозвище Долбешка.

Есть и вторая версия, связанная с упрямством или тугодумием. От глагола «вдолбить» — то есть вложить знания с трудом, силой. Если про человека говорили «ему хоть кол на голове теши», его могли иронично назвать Долбешкой. Оба объяснения правдоподобны, но первое — с профессиональным корнем — встречается в русских говорах чаще и конкретнее.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Долбешкин — «сын Долбешки». Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а/-я. Со временем форма закрепилась, и во множественном числе появилось «Долбешкины» — так говорят о всей семье или роде.

По сословной принадлежности точных данных нет: Долбешкины могли быть и крестьянами, и ремесленниками. Фамилия недворянская, без суффикса -ский, что указывает на простое происхождение. Встречается она нечасто, но устойчиво фиксируется в центральных и южных областях России — там, где плотницкое дело было особенно развито.