Фамилия Долобешкин — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В её основе лежит прозвище или неканоническое имя Долобешка. Разберём эту конструкцию.

Ключ к пониманию — суффикс -ешк-. В русской ономастике этот суффикс (наряду с -ушк-, -ишк-, -к-) часто придаёт слову уменьшительно-уничижительный или фамильярный оттенок. Он характерен для прозвищ, образованных в бытовой, часто крестьянской, среде. Таким образом, Долобешка — это не просто «долоб», а «долобёшка», то есть маленький или незначительный долоб.

Теперь о корне долоб-. Здесь возможны две версии, и первая выглядит более убедительной.

Версия 1 (основная): от слова «долото». В диалектах русского языка, особенно в южнорусских и украинских говорах, слово «долоб» (или «долот») могло означать инструмент — долото. Человек мог получить прозвище Долоб по профессии: плотник, бондарь, столяр, который работал долотом. А Долобешка — это либо сын такого мастера, либо человек, которого в насмешку сравнивали с этим инструментом (например, за худобу или за то, что он «долбит» одно и то же). Фамилии, образованные от названий инструментов, — распространённое явление: Топоров, Ножовкин, Пильщиков. Долобешкин встаёт в этот ряд, но с характерным диалектным и уменьшительным суффиксом.

Версия 2 (менее вероятная): от «долгий». Корень «дол-» отсылает к значению «длина» (долгий, длинный). В этом случае «долоб» могло быть прозвищем высокого, долговязого человека. Суффикс -об- в этой модели встречается редко, но не исключён (сравните: «долгий» → «долоб» по аналогии с «горб» или «злоб»). Однако для фамилии Долобешкин эта версия слабее: проще было бы образовать Долгин или Долгов, чем придумывать столь специфичную форму.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Долобешк- добавился притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей сын?» — Долобешкин). Это типичная «патронимическая» фамилия, но не от крестильного имени, а от мирского прозвища.

С точки зрения географии, фамилия явно тяготеет к регионам, где было распространено «аканье» и где слово «долоб» могло бытовать в речи. Вероятнее всего, её корни — в южных или центральных областях России, а также в зоне смешения с украинскими говорами. Встречается фамилия крайне редко, что подтверждает её локальное, возможно, даже односельское происхождение: один род дал начало всем носителям.

Итог: предок носителя фамилии Долобешкин, скорее всего, был ремесленником, работавшим с деревом, — плотником или столяром. Его прозвали Долобом (по инструменту), а его сына или младшего в семье — ласково или пренебрежительно Долобешкой. Так закрепилось родовое имя.