Фамилия Дорогобужские — один из типичных примеров «географических» прозвищ, которые закрепились за человеком, переселившимся из другого места. Её основа — название древнего города Дорогобуж в Смоленской области. Впервые он упомянут в грамоте смоленского князя Ростислава в 1150 году, а значит, и сама фамилия могла возникнуть не позднее эпохи, когда выходцев из городов начали массово записывать по месту прежнего жительства.

Слово «Дорогобуж» само по себе вызывает споры у этимологов. Наиболее убедительная версия связывает его с древнеславянским «дороги бужать» — то есть «дороги мостить»: город стоял на важном торговом пути в верховьях Днепра, у Старой Смоленской дороги. Вторая гипотеза, менее популярная, выводит название из «дорога в гору», где «буж» якобы означает «гора». Как бы то ни было, Дорогобуж был стратегическим пунктом: в XIII веке его сожгла ордынская конница, позднее он переходил к литовцам и полякам, а в 1667 году по Андрусовскому миру окончательно отошёл к Московскому государству. Все эти события порождали потоки беженцев и переселенцев, которые и становились носителями прозвища Дорогобужский.

Суффикс -ск- указывает на типичную модель образования фамилий от названий княжеств, городов или регионов. В старину так могли называть не только простых горожан, но и служилых людей, а также представителей местной знати — известно, что в Смоленской земле существовал и княжеский род Дорогобужских. Однако для большинства носителей фамилия означала лишь одно: их предок когда-то покинул Дорогобуж и осел в другом месте, где его и записали по имени родного города. Точное время закрепления фамилии установить сложно — процесс шёл несколько столетий, но сам факт её сохранения говорит о прочной связи с историей Смоленщины.