Фамилия Дорогобужский — классический пример «географической» фамилии, которую получил человек, чья семья была родом из города Дорогобуж или владела землями в его окрестностях. Суффикс -ский указывает на связь с местностью или принадлежность к ней, поэтому первого носителя фамилии могли называть так при переезде: «Иван из Дорогобужа» со временем превратилось в «Иван Дорогобужский». В дворянской среде такая фамилия нередко закреплялась за теми, кто владел поместьями в Дорогобужском уезде.

Сам топоним Дорогобуж — один из древнейших в Смоленской земле. Впервые он упомянут в уставной грамоте смоленского князя Ростислава в 1150 году. Споров о происхождении названия хватает. Самая ходовая версия — от слов «дороги бужать», то есть «мостить дороги»: город стоял на бойком торговом пути, и содержание дорог было главным делом. Другое объяснение переводит «буж» как «гора», и тогда Дорогобуж — это «дорога в гору», что тоже логично для рельефа верховьев Днепра.

История города бурная и объясняет, почему фамилия не стала массовой, но сохранилась в разных слоях. В 1238 году Дорогобуж сожгла конница Золотой Орды, шедшая от Селигера к Смоленску. В XV веке его захватили литовцы, в XVII — поляки. Лишь в 1667 году по Андрусовскому миру город окончательно отошёл к Московскому государству. За столетия смены власти часть жителей разъезжалась по разным землям, и именно тогда осевшие в других краях «дорогобужцы» получали фамилию как указание на свою малую родину.

Фамилия редкая, но не единичная. Встречаются варианты написания через -ой (Дорогобужской) — это более старая, «тянущая» форма прилагательного, характерная для южнорусских говоров и документов XVII–XVIII веков. Однокоренных фамилий вроде Дорогобужев или Дорогобужцев практически нет: модель на -ский оказалась устойчивее, потому что закрепилась за потомками местных князей и дворян, а позже — за духовенством, которое часто брало фамилии по названиям приходов.