Фамилия Дорошаев — один из тех случаев, когда внешне простая основа скрывает сразу несколько возможных путей происхождения. Самое очевидное, что бросается в глаза, — суффикс -ев, который в русских фамилиях указывает на притяжательное значение: «чей?» — Дорошаев, то есть «сын Дорошая» или «человек из рода Дорошая». А вот с самим именем Дорошай начинается самое интересное.

Вероятнее всего, Дорошай — это народная, разговорная форма крестильного имени Дорофей. Такое сокращение типично для русской бытовой традиции: Дорофей превращался в Дорошу, а затем, с помощью экспрессивного суффикса -ай, — в Дорошая. Подобные модели встречаются и в других фамилиях: Тимошай от Тимофей, Мишай от Михаил. Если эта верция верна, то фамилия Дорошаев ведет родословную от человека, носившего в церковном крещении имя Дорофей (греческое Доротеос — «дар Божий»).

Однако есть и другая, менее распространенная, но вполне допустимая гипотеза. В южнорусских и украинских говорах слово «дорош» могло означать «дорогой», «милый» — ласковое обращение. В этом случае прозвище Дорошай давали не от календарного имени, а от ласкательной формы прилагательного. Такие прозвища нередко закреплялись за человеком и переходили к потомкам как фамилия. Оба варианта не противоречат друг другу: и имя, и прозвище могли сойтись в одной точке.

Географически фамилия Дорошаев тяготеет к центральным и южным областям России, встречается в Поволжье. Она не относится к числу самых частых, но и редкой её не назовешь. С точки зрения социальной истории, носители фамилии в большинстве своем были крестьянами или мещанами — фамилии на -ев в этой среде преобладали. Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксировано, что указывает на простонародное происхождение.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дорофеев, Дорошин, Дорохов — показывает, что Дорошаев стоит в том же словообразовательном ряду, но с более редким суффиксом -ай. Это делает фамилию заметной на фоне более типичных «Дорофеевых»: она звучит короче и энергичнее, что, возможно, отражало характер самого первого носителя прозвища.