Фамилия Доскабылов — редкая, и её разбор требует внимания к деталям, которые легко упустить. Словообразовательная модель здесь нестандартная: суффикс -ов присоединён к основе, которая сама по себе уже является сложной конструкцией. Корень «доска» — очевиден, это доска, а вот вторая часть «был» вызывает вопросы. Скорее всего, перед нами сложение двух основ: «доска» и «был» (от глагола «быть»). Такие фамилии могли возникнуть как прозвища, описывающие человека по его занятию или привычке. Например, «Доскабыл» — тот, кто «доской был», то есть занимался изготовлением, продажей или использованием досок. В говорах это могло означать плотника, столяра или даже торговца пиломатериалами.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых русских диалектах «доска» могла обозначать не только деревянную пластину, но и широкую, плоскую часть чего-либо — например, лопату весла или деталь ткацкого станка. Тогда «Доскабыл» — человек, чья работа была связана с таким предметом. Суффикс -ов в фамилии указывает на принадлежность: «сын Доскабыла» или «из рода Доскабыловых».

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России — Вологодской, Архангельской, Костромской, где плотницкое и столярное дело было особенно развито. Встречается она крайне редко, что говорит о локальном происхождении, возможно, от одного прозвища, закрепившегося в небольшой деревне или волости. В списках однодворцев и крестьян XVII–XVIII веков такие «говорящие» фамилии, образованные от ремесла, были обычны, но Доскабылов выделяется своей небанальной конструкцией.

Сравните с однокоренными, но более простыми фамилиями: Доскин (от «доска»), Дощаников (от «дощаник» — плоскодонное судно). Доскабылов стоит особняком: в нём нет суффикса профессии вроде -ник или -арь, зато есть глагольная часть, которая как бы «застыла» в форме прошедшего времени. Такая модель (существительное + глагол в форме прошедшего времени) встречается, например, в фамилиях Козодавлев или Гусев, но там основа прозрачнее. Доскабылов — случай, когда прозвище, скорее всего, было шутливым или ироничным: «доской был» — то ли плотник, то ли человек, которого в шутку называли «доской» за худобу или прямоту.