Фамилия Драбський звучит непривычно для русского уха, но её происхождение вполне прозрачно. В отличие от большинства русских фамилий, оканчивающихся на -ов/-ев, эта модель с суффиксом -ськ- (в русской передаче часто -ский) указывает на географическое или прозвищное происхождение, характерное для украинской и польской ономастики. Основа фамилии — «драб», а сам суффикс говорит о том, что предок был либо родом из места с таким названием, либо получил прозвище, позже закреплённое в фамилии.

Корень «драб» в восточнославянских говорах имеет два основных значения. Первое — это «драб» как «дряблый, вялый, слабый человек». Такое прозвище могли дать человеку медлительному или болезненному. Второе, более вероятное значение — «драб» как искажённое «драгун» или «драбант» (телохранитель, солдат личной гвардии). В польском языке «drab» означает «молодец, здоровяк», а также «солдат» или «грабитель» — контекст зависел от региона. Если предок был служилым человеком, например, реестровым казаком или польским жолнером, прозвище Драб могло закрепиться за ним или его потомками.

География фамилии Драбський сосредоточена на западе Украины, особенно в Волынской, Ровенской и Хмельницкой областях, а также в приграничных районах Польши. Это типичная фамилия для бывших земель Речи Посполитой, где шляхта и казачество часто образовывали фамилии по модели «прозвище + -ський». Стоит отметить, что в русском языке фамилия часто записывалась как Драбский, без мягкого знака, что связано с адаптацией украинского произношения к русской орфографии.

Однокоренные фамилии — Драб, Драбенко, Драбчук — распространены шире и часто встречаются в черниговских и полтавских говорах. Драбський же, с суффиксом территориальной принадлежности, мог указывать не на личное качество, а на место жительства: например, выходец из села Драбы или Драбовка. Такие топонимы действительно существуют на Украине, хотя и редки. Таким образом, фамилия Драбський — скорее всего, прозвище служилого или крепкого человека, которое затем закрепилось за его родом, а суффикс выдаёт западноукраинские или польские корни семьи.