Фамилия Дракинский — редкий случай, когда неочевидная основа сочетается с на первый взгляд типовым окончанием. Суффикс -ский обычно указывает на польское, белорусское или украинское происхождение, либо на искусственное происхождение фамилии у духовенства или дворянства. Однако с корнем «драк-» всё сложнее.

Самая прямая версия — отчество от прозвища Драка. В русских говорах «драка» — это ссора, потасовка, а «дракой» могли назвать задиристого, неуживчивого человека. Тогда Дракинский — это «сын Драки», но с прибавкой -ский, что нехарактерно для крестьянских фамилий Северной и Центральной России, где чаще использовали -ов/-ев или -ин. Появление -ский здесь может говорить о том, что фамилия сформировалась поздно, через писарское оформление, или что предки жили на территории Речи Посполитой, где суффикс -ский был массовым.

Вторая, более редкая версия — топонимическая. В некоторых областях (например, в бывшей Черниговской губернии) есть села с основой «Драк-» — Драки, Драковка. Житель такого села мог получить прозвище Дракинский, то есть «из Драков». В этом случае фамилия не связана с характером, а указывает на место выхода рода.

Третья, маловероятная, но встречающаяся в любительских словарях версия — от слова «дракон» через греческое посредство. Но для этого нет фонетических оснований: «дракон» в русских фамилиях даёт Драконов, Драконский, а не Дракинский.

Словообразовательно фамилия стоит особняком: основа Дракин- (от Драка) плюс -ский. Ударение, вероятно, на втором слоге: Дра́кинский. Встречаемость фамилии крайне низкая, в основном на западе России и в Беларуси, что подтверждает версию о польско-литовском влиянии. Среди известных носителей фамилия не зафиксирована, что делает её практически уникальной — исследователь может столкнуться с ней в метрических книгах конца XIX века, но не в справочниках знати.