Фамилия Дриевская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской и украинской шляхты, а также для русских дворянских родов, получивших фамилии по названиям имений. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности: Дриевский — тот, кто родом из Дриева или Дриевки. Но вот что интересно: в отличие от множества фамилий на -ский, которые восходят к реально существующим топонимам (например, Тверской, Можайский), основа «Дриев-» встречается редко и вызывает вопросы.

Самое правдоподобное объяснение — связь с рекой или озером Дрисса (ныне в Витебской области Беларуси) или с местечком Дрисса (современный Верхнедвинск). В старых документах встречаются формы «Дризский» или «Дрисский», но фонетическое преобразование «сс» в «ев» через народную этимологию вполне возможно: Дрисса → Дриевский. Такая замена не редкость: например, фамилия Полоцкий имеет вариант Полецкий. Если предки Дриевских владели землями в бассейне Дриссы или происходили оттуда, фамилия легко могла закрепиться.

Вторая версия, более прозаичная, — от прозвища или имени Дрий, Дриня. В южнорусских и украинских говорах «дривати» или «дригати» означало «дрожать», «трястись». Прозвище Дрига или Дрий мог получить человек с нервной походкой, трясущийся от холода или суетливый. Суффикс -евск- в этом случае присоединили по аналогии с фамилиями на -ский, что типично для украинской ономастики XIX века, когда крестьянам давали фамилии по прозвищам отца, но оформляли их «под шляхту».

Встречаемость фамилии Дриевская невысока. Основной ареал — западные области Украины (Волынь, Ровенщина) и юг Беларуси, что подтверждает скорее украинское или польское происхождение, чем великорусское. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится, поэтому говорить о столбовом дворянстве не приходится. Скорее всего, Дриевские — потомки мелкой шляхты или зажиточных крестьян, получивших фамилию по месту жительства на хуторе Дриевка (такие хутора могли существовать, но не попали на крупные карты). Ударение, судя по структуре, падает на второй слог: Дрие́вская.