Фамилия Дриевский — один из тех случаев, когда за привычным звучанием скрывается сразу несколько версий происхождения, и каждая по-своему объясняет, кем могли быть предки. Самая распространённая гипотеза связывает её с усечённой формой фамилии Андриевский. В прошлом существовала практика: если ребёнок рождался вне брака, ему могли дать фамилию отца, но в изменённом виде — например, отбросить начало или конец. Так Андриевский мог превратиться в Дриевского. Сама фамилия Андриевский восходит к крестильному имени Андрей (с греческого — «мужественный»), так что по этой линии предки Дриевских — люди, носившие имя Андрей или происходившие от него.

Есть и другая версия, менее очевидная, но тоже заслуживающая внимания. Она выводит фамилию от прозвища Дрий, которое могло возникнуть из осетинского глагола «дри» — «драть». В этом случае прозвище относилось к профессиональным именованиям: человек, которого прозвали Дрий, мог заниматься дранием лыка — ремеслом, распространённым в крестьянском быту. Лыко драли для плетения лаптей, корзин и других хозяйственных нужд, так что предок-Дрий был, скорее всего, мастеровым человеком.

С точки зрения словообразования, фамилия Дриевский построена по типичной модели с суффиксом -ский, который в русской ономастике часто указывает на принадлежность к месту или роду. Однако в данном случае основа — Дрий или усечённое Андрий — не даёт однозначной географической привязки. Скорее всего, фамилия оформилась в среде, где были распространены польские или украинские влияния: суффикс -ский особенно характерен для шляхетских фамилий Речи Посполитой, но со временем он проник и в другие сословия.

Спор между двумя версиями решается просто: первая (от Андриевского) более правдоподобна, потому что опирается на известную социальную практику и частотность имени Андрей. Вторая (от осетинского «дри») — экзотична и не подкреплена широким ареалом бытования фамилии, хотя полностью исключать её нельзя: в южных регионах России и на Кавказе возможны любые заимствования.

Таким образом, фамилия Дриевский — это либо «сокращённая» память о предке-Андрее, либо редкий отголосок прозвища, связанного с ремеслом. В любом случае, она не относится к числу самых распространённых, и её носители могут с равным интересом изучать обе линии.