Фамилия Дробаковы ведет начало от прозвища Дробак, которое, в свою очередь, восходит к диалектному слову «дроба». Значение этого слова сильно менялось в зависимости от региона: в тверских, псковских и ярославских говорах «дроба» — это пивная или квасная гуща, в донских и астраханских — виноградные выжимки, в южных говорах так называли деревянную приставную лестницу, а в курских — простую конную телегу с решетками по бокам. Такая многозначность основы затрудняет точное определение занятия предка, но все перечисленные варианты указывают на ремесленную или хозяйственную деятельность.

Скорее всего, прозвище Дробак было профессиональным. Оно могло принадлежать пивовару или виноделу (если человек работал с гущей или выжимками), плотнику, делавшему лестницы, или крестьянину, ездившему на телеге-дробе. В ономастике такая модель, когда диалектное название предмета или продукта становится прозвищем, а затем фамилией, встречается часто и характерна для русских «профессиональных» фамилий.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе Дробак добавился суффикс -ов, означающий принадлежность («чей?» — сын Дробака). Таким образом, Дробаковы — это потомки человека по прозвищу Дробак. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс фамилизации в разных слоях населения занял несколько столетий. Однако можно предположить, что фамилия закрепилась в тех областях, где слово «дроба» было в ходу, — то есть в центральных, южных или юго-западных губерниях России.

Интересная деталь: среди однокоренных фамилий, например Дробов или Дробин, форма Дробаков выделяется суффиксом -ак, который в русских прозвищах часто придавал слову разговорный, даже несколько сниженный оттенок. Это делает фамилию не просто указанием на занятие, а живым прозвищем, за которым стоит конкретный человек, названный так окружающими.