Фамилия Дробушевский — одна из тех, где корень ясен, а вот точное значение требует выбора между ремеслом и прозвищем. В её основе лежит слово «дробуша» или «дробуш», которое в разных говорах означало либо инструмент для дробления (например, ручная мельница или приспособление для толчения зерна, соли), либо человека, который таким инструментом работал. Соответственно, первый носитель фамилии мог быть мельником, крупорушкой или просто крестьянином, чья работа была связана с измельчением чего-либо.

Суффикс -ский указывает на шляхетскую или, шире, на географическую модель образования фамилий. В восточнославянской традиции (белорусской, украинской, польской) такие фамилии часто давались по названию имения или местечка, откуда человек был родом. Теоретически могло существовать село или хутор Дробуши (или Дробушево), а его выходец становился Дробушевским. Однако в доступных источниках такой топоним не зафиксирован, поэтому версия с прозвищем по роду занятий выглядит убедительнее.

Интересная деталь: в отличие от более частых фамилий на -ов/-ев, Дробушевский — относительно редкая. Она не попала в массовые списки крестьянских фамилий центральной России, что может говорить о её западнорусском или украинском происхождении. В польском языке есть слово «drobusz» (уменьшительное от «drobny» — мелкий), что добавляет ещё один оттенок: прозвище могли дать невысокому или щуплому человеку.

Если же отбросить топонимическую гипотезу, то перед нами типичная «профессиональная» фамилия, образованная по продуктивной модели с суффиксом принадлежности. Родственные ей — Дробуш, Дробушев, Дробунин. Все они восходят к одному корню, но Дробушевский стоит особняком: суффикс -ский придаёт ей оттенок «человек из рода Дробуша» или «тот самый Дробуша», что в старину могло подчёркивать уважение к основателю рода.