Фамилия Дробушевская — типичный пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ск-. В женском роде она указывает на то, что носительница происходит из рода Дробушевских, то есть людей, владевших или живших в населённом пункте с корнем «Дробуш». Мужской вариант — Дробушевский.

Основа фамилии восходит, скорее всего, к прозвищу или названию поселения. Корень «дроб-» в русском языке связан с глаголом «дробить», то есть разбивать на мелкие части. В старину «дробуша» могли назвать человека, занимавшегося дроблением чего-либо — например, зерна на крупу, руды или камня. Однако не исключено, что это прозвище имело переносный смысл: дробуша — говорун, тараторка, человек, который «сыплет» словами, как дробью. В украинском языке слово «дрібушка» означает мелочь, что также могло стать источником для прозвища мелкого, подвижного человека.

Суффикс -евск- в фамилии указывает на её шляхетское или дворянское происхождение. Такие фамилии были распространены среди польской и западнорусской знати, а также среди украинской казацкой старшины. В Речи Посполитой и на землях бывшего Великого княжества Литовского (современные Беларусь, Украина, запад России) топонимические фамилии на -ский/-цкий получали владельцы поместий. Если существовало село или усадьба Дробушево (или Дробуши), то его хозяин становился Дробушевским. Такие названия встречаются в исторических документах: например, в Волынской губернии упоминается местечко Дробушев.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давали крестьянам и мещанам, Дробушевская несёт отпечаток более высокого социального статуса. Это не значит, что все носительницы — дворянки, но первоначально фамилия закрепилась за служилым или землевладельческим родом. Со временем, после отмены крепостного права, она могла распространиться и среди крестьян, получивших фамилию от бывшего помещика.

Сегодня фамилия Дробушевская встречается преимущественно в западных регионах России, на Украине и в Беларуси. Она остаётся сравнительно редкой, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: носители, скорее всего, имеют общих предков из одного региона, а не разрозненные корни.