Фамилия Дроздовский — одна из тех, где прозвище предка понятно без словаря. В её основе лежит мирское имя Дрозд, которое в дохристианской традиции давали ребёнку не случайно. Славяне верили: назвав младенца в честь птицы, они перенаправят на него её природные черты — звонкий голос, ловкость или умение приживаться в любых краях. Позже имя превратилось в прозвище, а от него пошла фамилия.

Модель образования здесь типична для украинских и польских фамилий: суффикс -овск-/-евск- со значением принадлежности или происхождения. Дроздовские — это буквально «люди Дрозда» или «те, кто из рода Дрозда». В отличие от простых русских фамилий на -ов (Дроздов), форма на -ский указывает на более высокий социальный статус: так часто оформлялись фамилии шляхты, казацкой старшины или духовенства. В Речи Посполитой и на землях Гетманщины окончание -ский было знаком дворянского достоинства, хотя со временем его переняли и крестьяне.

Географически фамилия привязана к западу и центру Украины, а также к Беларуси. Больше всего Дроздовских встречается в Волынской, Киевской и Подольской губерниях — по данным переписей XIX века. В России фамилия редкая, чаще встречается в варианте Дроздов.

Сложно сказать, где именно и когда впервые записали Дроздовского. Процесс закрепления фамилий растянулся на несколько столетий, и документальные следы могли не сохраниться. Но сама фамилия — живой памятник славянской антропонимии, где за простым птичьим именем стоит целый пласт народных верований и социальной истории.