Фамилия Дроздовский образована от мирского имени Дрозд. В дохристианской традиции такое имя давали ребёнку, чтобы природа воспринимала его как своего: считалось, что вместе с именем к человеку переходят полезные качества избранной птицы — звонкий голос, подвижность, жизнестойкость. Однако главная особенность этой фамилии — не в основе, а в суффиксе. Модель на -овский (с ударением на втором слоге) указывает на польское или западнорусское происхождение. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, которые в Великороссии давали крестьянам и горожанам, фамилии на -ский в XVI–XVII веках чаще закреплялись за шляхтой или духовенством. Поэтому Дроздовский — не просто «сын Дрозда», а, скорее всего, потомок человека, который владел землёй или служил в тех краях, где оканчивали фамилии именно так.

Встречается фамилия в основном на западе бывшей Российской империи — на Волыни, в Подолье, в Гродненской губернии. Сравнение с однокоренными фамилиями (Дроздов, Дрозденко) показывает, что Дроздовские редко фиксировались в центральных и северных уездах — это дополнительно подтверждает региональную привязку к польско-литовскому влиянию. Споров вокруг происхождения немного: основа «дрозд» прозрачна, а суффикс -ский не оставляет сомнений в том, что фамилия сложилась в среде, где эта словообразовательная модель была нормой для дворянства и духовенства.