Фамилия Дроздой — редкий случай, где на первый план выходит не корень, а окончание. В русской традиции фамилии редко заканчиваются на «-ой» (Дроздой, а не Дроздов), и это сразу указывает на её происхождение: перед нами украинская или, реже, белорусская фамилия. В этих языках притяжательная модель образования фамилий допускает форму «Дрозд + ой» (где «-ой» — вариант суффикса прилагательного, аналогичного русскому «-ов»). То есть буквально «чей?» — «Дроздов», но в украинском звучании.

Корень прозрачен: прозвище Дрозд давали либо за внешнее сходство с птицей (например, за певческий голос или тёмный цвет волос), либо за характер — подвижный, заметный, «распевающий». В славянской ономастике птичьи прозвища одни из самых древних: они не обязательно несли негативный оттенок, часто это была бытовая метафора. Встречается и версия, что Дрозд — отголосок дохристианского имени-оберега: называя ребёнка птицей, родители надеялись, что он будет лёгким и свободным.

Географически фамилия Дроздой тяготеет к западным и центральным областям Украины, особенно к Подолью и Волыни. В России она встречается редко и часто является результатом миграции или русификации украинской фамилии Дрозд (без окончания). Интересно, что в польской традиции существует форма Drozdój — с тем же суффиксом, что указывает на возможное влияние польского языка на украинскую фамильную модель в XVI–XVII веках.

Социальный состав носителей фамилии — в основном крестьянство и казачество. В реестрах Войска Запорожского XVII века упоминаются отдельные казаки с прозвищем Дрозд, но фамилия в форме Дроздой закрепилась позже, в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: это однозначно народная, не книжная модель.

Стоит различать: фамилия Дроздой — не то же, что Дроздов или Дрозд. Она стоит особняком именно из-за своего окончания, которое для русского уха звучит как устаревшая или диалектная форма. Если вы носите эту фамилию, ваши предки, скорее всего, были украинцами или белорусами, жившими на западе исторической Малороссии, и получили фамилию от прозвища, данного за голос или повадки.