Фамилия Дроздовская образована от нецерковного имени Дрозд. На Руси в XV–XVII веках были распространены «птичьи» имена — об этом говорит «Ономастикон» С. Б. Веселовского. Человека могли назвать Дроздом за сходство с этой птицей (певческий голос, повадки или даже внешность), и это мирское имя закреплялось за ним наравне с крестильным, а потом переходило к детям.

Но Дроздовская — не просто «сын Дрозда», а фамилия с суффиксом -ск-, который указывает на территориальную или дворянскую принадлежность. Чаще всего такие фамилии получали, когда предок владел землёй или жил в месте с названием вроде Дроздово, Дроздовка. Сначала появлялось прозвище «дроздовский» — то есть «выходец из Дроздова» или «помещик из тех краёв», — а потом оно застыло в фамилию. В польской и западнорусской традиции суффикс -ская/-ский вообще был нормой для шляхты, поэтому Дроздовская могла возникнуть и на землях бывшей Речи Посполитой, где такие модели были особенно распространены.

Корень у фамилии один — дрозд, но путь образования другой, чем у простой фамилии Дрозд. Если Дрозд — прямое прозвище, то Дроздовская — уже вторичная форма, привязанная к месту или сословию. Точную географию назвать сложно: деревни Дроздово встречаются в нескольких областях России и Беларуси, так что предки могли быть и крестьянами, переселёнными в другое имение, и мелкими землевладельцами. Фамилия звучит скорее как польско-литовская или белорусская, чем как великорусская, хотя носители живут по всей стране.