Фамилия Дроздинский — редкий пример, где географическая привязка и личное прозвище могли слиться воедино, причём с неочевидным акцентом. Вопреки первому впечатлению, её основа — не «дрозд» в прямом смысле, а, скорее всего, старое польское или западнорусское прозвище Дрозд, которое давали за внешнее сходство, манеру одеваться (пёстро, «дроздово») или даже за особый, «свистящий» говор. Суффикс -ский однозначно указывает на дворянское или шляхетское происхождение: так оформляли фамилии по названию родового поместья. В Речи Посполитой, а затем и в западных губерниях Российской империи, человек, владевший хутором или деревенькой Дроздино, Дроздово или Дроздичи, становился Дроздинским.

Спорный момент — ударение. Если фамилия восходит к топониму Дроздин (например, деревня в бывшей Гродненской губернии), то ударение падает на второй слог: Дроздинский. Если же её производили напрямую от прозвища Дрозда с помощью типичного для белорусской ономастики суффикса -ин- (Дроздин — сын Дрозда), то логичнее ударение на первый слог: Дроздинский. Второй вариант встречается реже, но именно он объясняет, почему фамилия не превратилась в более распространённое Дроздовский.

Интересная деталь: в отличие от массовых фамилий на -ов, Дроздинский почти не встречается у бывших крепостных крестьян центральной России. География её бытования — западные области (Смоленщина, Брянщина, Беларусь, Польша), и носители, как правило, принадлежали к мелкопоместной шляхте или однодворцам. В списках дворянских родов Царства Польского и западных губерний эта фамилия фиксируется с конца XVIII века, но никогда не была многочисленной — скорее всего, родословная одной-двух ветвей.

Если искать параллели, то однокоренные Дрозд, Дроздов, Дроздовский — это разные социальные срезы. Дрозд — прозвище, ставшее фамилией без изменений (типично для украинских казаков). Дроздов — «сын Дрозда» (крестьянская среда). Дроздовский — шляхетская фамилия от названия усадьбы. Дроздинский же стоит особняком: он мог означать как «выходец из Дроздина», так и «потомок Дрозды», но в любом случае нёс оттенок локальной знатности, пусть и невысокой.