Фамилия Дружиниинский — редкий случай, когда двойное «и» в суффиксе не опечатка, а ключ к происхождению. Обычно фамилии на -ский образуются от географических названий, но здесь основа — не топоним, а личное имя или прозвище Дружина. От него пошли фамилии Дружинин, Дружинкин, Дружинский. Дружиниинский же — это вторичная форма: от фамилии Дружинин с помощью суффикса -ский, который в данном случае указывает на принадлежность или родство. Носитель такой фамилии, скорее всего, был потомком человека по фамилии Дружинин, возможно, крепостным или жителем деревни, где жили Дружинины. Такие «двойные» фамилии встречаются в северных и центральных губерниях России, особенно среди духовенства и однодворцев, где было принято образовывать фамилии от фамилий помещиков или более старых родов. Основа — древнерусское нецерковное имя Дружина. В XI–XVI веках так называли не только воина из княжеской дружины, но и вообще товарища, соратника, а иногда и просто старшего сына в семье. Имя было очень популярным, поэтому фамилий от него много, но Дружиниинский — одна из самых редких. Словообразовательная модель здесь нестандартная: суффикс -инский присоединён к уже готовой фамилии на -ин, что встречается нечасто. Если бы фамилия была просто Дружинский, она означала бы «происходящий из места, связанного с Дружиной», но двойное «и» настаивает на версии «из рода Дружининых». Споров по этимологии почти нет: все ономасты сходятся на том, что это отчество-притяжательная форма от имени Дружина. Единственная неясность — как именно возникло такое написание: то ли в документах перепутали суффиксы, то ли так закрепилась фамилия у потомков конкретного Дружинина, переехавших на новое место.