Фамилия Дружиниский — редкий пример, где глаз сразу цепляется за необычное окончание. Большинство привычных нам фамилий на -ский образованы от географических названий (Тверской, Ростовский) или от церковных праздников (Рождественский). Здесь же основа — «Дружин-», а суффикс -иск- вместо стандартного -ск- наводит на мысль о польском или западнорусском влиянии. В польской ономастике суффикс -iński/-yński встречается часто, и в русском языке такие фамилии нередко получали польские дворяне или выходцы из Речи Посполитой, перешедшие на русскую службу. Так что Дружиниский мог возникнуть как вариант фамилии Дружинский, где -и- в суффиксе — след от мягкого произношения или от иной модели словообразования.

Корень «Дружин» восходит к слову «дружина». В Древней Руси дружиной называли княжеское войско, ближний круг соратников. Прозвище Дружина давали либо верному товарищу, либо человеку, который служил в дружине, либо даже ребёнку — как пожелание, чтобы он вырос в окружении верных людей. От этого имени-прозвища образованы фамилии Дружинин, Дружинкин, Дружинский. Дружиниский, скорее всего, принадлежит к той же семье, но с чуть иной географической привязкой: такие формы с -иский встречаются на землях бывшего Великого княжества Литовского, где русские и польские традиции смешивались.

Сословная принадлежность носителей фамилии Дружиниский неоднозначна. С одной стороны, суффикс -ский в русской среде часто указывал на дворянское происхождение (фамилии по названиям имений). С другой — в западнорусских землях этот суффикс могли получать и крестьяне, и мещане, особенно если фамилия оформлялась по польскому образцу. Скорее всего, предки Дружиниских не принадлежали к высшей аристократии, а были либо служилыми людьми (мелкими помещиками), либо горожанами, взявшими фамилию по прозвищу или месту жительства.

В написании фамилии возможна путаница: из-за редкости её нередко путают с более распространённой Дружинской. Но если вы встретили именно Дружиниского, перед вами, вероятно, потомок выходца с западных окраин России, где польская и русская ономастика давали такие нестандартные формы.