Фамилия Дружининские — один из тех случаев, когда суффикс сразу указывает на географию. Окончание -ский (в мужском роде — Дружининский) типично для польской, украинской, белорусской и западнорусской традиции. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев (Дружинин), форма на -ский встречается реже и часто означает, что её носитель происходил из местности, села или владения с таким названием, либо принадлежал к шляхетскому сословию. Впрочем, в данном случае основа не географическая, а личная.

В основе лежит древнерусское нецерковное имя Дружина. В XV–XVII веках оно было распространено повсеместно: его давали не только в крестьянских и посадских семьях, но и среди бояр. Слово «дружина» в ту пору означало не только военный отряд, но и «товарищ», «спутник», «близкий человек». Имя Дружина давали ребёнку, желая, чтобы он рос верным другом, или как оберег — чтобы был окружён надёжными людьми. От этого имени пошли фамилии Дружинин, Дружинкин, Дружинский — и Дружининские.

Версия, что фамилия могла образоваться от посёлка Дружинино (Свердловская область), маловероятна: этот населённый пункт возник только в середине XX века, когда фамилии у русских уже давно закрепились. Значит, корни Дружининских уходят глубже — в XVI–XVII века, когда фамилии на -ский активно формировались в западных и южных землях Московского государства, а также в Речи Посполитой.

Примечательно, что фамилия сохранила двойной суффикс: -ин-ск(ий). Это говорит о том, что сначала от имени Дружина образовалось отчество Дружинин (чей? — сын Дружины), а затем уже от этого отчества — фамилия Дружининский (из рода Дружининых). Такая модель встречается, когда семья хотела подчеркнуть не просто личное прозвище предка, а целый род или владение.

Точное место, где впервые появилась фамилия Дружининские, сейчас установить сложно — письменные источники по ней разрознены. Но ясно одно: это не случайная фамилия, а звено в цепи, где имя, прозвище и социальный статус сплелись воедино.