Фамилия Дружинский ведет происхождение от древнерусского мирского имени Дружина. В XVI–XVII веках это имя встречалось повсеместно — и среди крестьян, и среди служилых людей, и в купеческой среде. Слово «дружина» в ту пору означало не только военный отряд, но и «друг», «товарищ», «спутник». Имя Дружина давали ребенку, желая, чтобы он вырос верным товарищем, человеком, на которого можно положиться. От уменьшительной формы Дружа и образована фамилия Дружинский.

Суффикс -ский указывает на модель, характерную для польско-литовской и западнорусской ономастики. В центральных и северных русских землях от имени Дружина обычно появлялись фамилии на -ин (Дружинин). Вариант Дружинский мог возникнуть на территориях, где была сильна традиция шляхетских фамилий — в Смоленщине, Белоруссии, на Украине. В таких регионах суффикс -ский часто присоединяли к основе, чтобы подчеркнуть принадлежность к роду или местности.

Маловероятно, что фамилия связана с поселком Дружино в Свердловской области: этот населенный пункт возник только в середине XX века, а фамилия фиксируется в документах гораздо раньше. Версия о происхождении от топонима не выдерживает хронологической проверки.

Стоит обратить внимание на ударение. В фамилии Дружинский оно, скорее всего, падает на второй слог: Дру́жинский — от имени Дру́жина. Если бы фамилия была образована от топонима Дружи́но, ударение сместилось бы на третий слог: Дружи́нский. Однако в бытовом произношении встречаются оба варианта, поэтому по одному звучанию определить корень не всегда возможно.

Родственные фамилии — Дружинин, Дружин, Дружков. Все они восходят к тому же корню, но различаются суффиксами, которые указывают на регион и время образования. Дружинский — один из более редких вариантов, сохранивший связь с древним личным именем.