Фамилия Дружининский образована не по самой частой модели. Суффикс «-ский» указывает на принадлежность к чему-то или связь с местом, но в данном случае географическая версия отпадает. Посёлок Дружинино в Свердловской области появился только в середине XX века, поэтому фамилия не могла возникнуть от него — хронологически не сходится.

Основная версия — происхождение от древнерусского нецерковного имени Дружина. В XVI–XVII веках это имя было широко распространено и встречается в документах. Слово «дружина» в те времена означало не только военный отряд, но и друга, товарища, спутника. Имя Дружина давали ребёнку, желая ему верных друзей или крепкого товарищества. От этого имени через суффикс «-ин» сначала образовалась фамилия Дружинин (чей? — сын Дружины), а затем, с добавлением «-ский», — Дружининский. Такая двойная суффиксация встречается реже, чем простые формы, и могла означать «выходец из рода Дружининых» или принадлежность к определённой ветви семьи.

Маловероятно, что в основе лежит прозвище от прилагательного «дружинный» (относящийся к дружине). В этом случае фамилия скорее приняла бы форму Дружиннов или Дружинников. Модель на «-инский» типична для фамилий, которые закреплялись за потомками уже существовавших родовых прозваний, поэтому Дружининский — это вторичное образование: сначала был Дружина, потом Дружинин, а уже затем Дружининский.

Таким образом, предок носителя фамилии Дружининский, скорее всего, был человеком по имени Дружина — либо вольным крестьянином, либо посадским, либо служилым. Имя не было княжеским или боярским, его носили люди разного сословия, что делает фамилию демократичной по происхождению.