Фамилия Дубенскый — редкий вариант написания более распространённой фамилии Дубенский. Разница в одну букву («скый» вместо «ский») не меняет происхождения, но может указывать на особенности записи в документах XIX — начала XX века, когда окончание -ский часто писали через «ы» под влиянием польской или украинской орфографии. Встречается такая форма в основном у потомков выходцев с территории бывшей Речи Посполитой или у старообрядцев, где при переписях закреплялось местное произношение.

Основа фамилии — топоним Дубна или Дубно. Названий с корнем «дуб» в славянском мире десятки: река Дубна в Подмосковье, город Дубно на Волыни, сёла Дубна в Беларуси и Польше. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвание «Дубенский» — то есть выходец с Дубны. Суффикс -ск- в фамилиях этого типа указывает на территориальную принадлежность, а не на род занятий. Владелец фамилии Дубенскый, скорее всего, не имел отношения к дубам как деревьям: его предка назвали по месту, откуда он пришёл.

Словообразовательная модель здесь классическая: основа «Дубн-» (от названия реки или города) плюс суффикс -ск-, образующий прилагательное со значением «относящийся к Дубне». Окончание -ый в старой орфографии писалось как -ый или -ій, но в данном случае «Дубенскый» — это просто графический вариант, закрепившийся в паспортах или метриках. В дореволюционной России фамилии на -ский чаще встречались у духовенства и дворян, но Дубенский мог принадлежать и крестьянину, если он происходил из села с таким названием.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Дубенский отличается от Дубова, Дубовалова или Дубровина именно географическим происхождением. Дубов — от прозвища по дубу, Дубовалов — от ремесла (валить дубы), а Дубенский — всегда «оттуда, где Дубна». Споров о корне немного: лингвисты сходятся, что фамилия топонимическая, а не от имени Дубеня (хотя гипотетически возможно и уменьшительное от Добрыня, но это натяжка).

Встречаемость фамилии Дубенскый в России низкая — единичные записи в переписях конца XIX века по Полтавской и Черниговской губерниям, а также среди казаков Кубани. Носители такой фамилии могли быть мещанами или однодворцами — потомками служилых людей, которые после заселения южных рубежей получали землю и фамилию по месту прежней службы или жительства.