Фамилия Дубилевский — типичный пример польской или украинской фамилии на -ский, которая в XIX веке проникла в русскую среду через дворянские и мещанские списки. Её основа — топоним, то есть название населённого пункта. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из села или местечка под названием Дубилево, Дубилевка или Дубиле. Такие названия встречаются в западных регионах — на Волыни, в Подолье, в Беларуси. Корень «дуб» указывает на дубовую рощу или местность, где росло много дубов: Дубилево — это «дубовое место».

Модель образования проста: к названию места прибавили суффикс -ск- (показатель принадлежности к местности) и окончание -ий. Фамилии такого типа в Речи Посполитой носили шляхтичи, владевшие землёй в этих деревнях. Однако в XIX веке, после разделов Польши и включения земель в состав Российской империи, фамилии на -ский активно давали и крестьянам, и мещанам при переписях — часто по названию деревни, где человек жил, а не по владению ею. Поэтому Дубилевский мог быть как потомком мелкого шляхтича, так и крестьянином, приписанным к селу Дубилево.

В отличие от простых фамилий на -ов/-ев, суффикс -ский придаёт фамилии оттенок «дворянского» звучания, но в реальности он не гарантирует благородного происхождения. В России носители Дубилевских встречаются редко, в основном на западе страны (Смоленская, Брянская области) и среди украинцев. В польском написании фамилия выглядела бы как Dubilewski, и ударение в русской версии обычно падает на второй слог — Дуби́левский, хотя встречается и вариант с ударением на последний.

Корень «дуб» в фамилиях многозначен: он мог указывать не только на дубраву, но и на прозвище человека — «дуб» в переносном смысле (крепкий, упёртый). Но в случае с Дубилевским топонимическая версия надёжнее: суффикс -евск- чётко привязан к географическому названию. Спорных версий здесь практически нет — это не отчество и не прозвище по профессии, а чисто «местечковая» фамилия.