Фамилия Дупаев — редкий случай, когда прозвищная основа лежит на поверхности, но её прямое значение обманчиво. В русском языке слово «дупа» — грубое просторечное обозначение ягодиц. Казалось бы, вывод напрашивается сам собой, но ономастика редко принимает самые очевидные версии без оговорок. Скорее всего, прозвище Дупло или Дупа образовали от другого корня — от древнерусского «дупло» (пустота, отверстие, впадина). Человека могли прозвать Дупой за особенности телосложения (худоба, впалая грудь) или за характер — скрытный, «пустой» внутри, неискренний. В говорах «дупа» иногда означала «яма», «овраг», так что прозвище могло закрепиться за жителем низины или землянки.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе Дупай (от «дупать» — стучать, колотить, или от того же «дупа») добавили суффикс принадлежности -ев. Буква «й» на стыке выпала, дав форму Дупаев. Если бы фамилия шла напрямую от «дупа», логичнее было бы ожидать вариант Дупин, но форма на -ев указывает на основу, оканчивающуюся на согласный или йот. Поэтому первичное прозвище — Дупай, а не Дупа.

Встречается фамилия в основном на юге России и в Поволжье, особенно среди казачества. В списках Войска Донского XVII–XVIII веков попадаются казаки с прозвищем Дупай — скорее всего, задиры или люди с громким голосом (от «дупать» — бить, стучать). В этом контексте фамилия теряет скабрезный оттенок и становится профессионально-характерологической: Дупаев — потомок того, кто «дупал», то есть громко стучал, работал молотом или был боем.

Другая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — тюркское происхождение. В башкирском и татарском языках есть слово «дуп» — «дно», «глубина». От него могло образоваться тюркское прозвище Дупай («глубокий», «донный»), которое при русификации получило фамильный суффикс -ев. Однако для такой гипотезы нет массовых подтверждений в переписях — фамилия Дупаев почти не фиксируется в татаро-башкирской среде.

Итог: перед нами редкая фамилия, которую не стоит воспринимать буквально. Скорее всего, она восходит к прозвищу Дупай — от глагола «дупать» (стучать, колотить) или от «дупло» (пустота, впадина). Носитель фамилии мог быть потомком донского казака-задиры или человека с характерной внешностью.