Фамилия Дупленская — женская форма фамилии Дупленский, и её происхождение надёжнее всего связывать не с личным именем, а с географическим названием. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий традиционно указывают на местность, откуда был родом основатель рода. Так, Дупленский — это тот, кто родом из населённого пункта с корнем «дупл-»: Дупленка, Дуплянка, Дупленки или Дуплянское. Такие названия встречаются в разных регионах — от Смоленской до Вологодской области, и в основе их лежит слово «дупло»: дупло в дереве, дуплистое дерево, а иногда и переносное значение — «дупля» или «дупленка» как прозвище человека, живущего в глухом, уединённом месте.

Суффикс -ск- в фамилии — это типичный признак дворянских или шляхетских родов, но в народной среде такие фамилии часто давались по названию деревни или хутора, где жила семья. Поэтому Дупленские могли быть как крестьянами, переселившимися из одной Дупленки, так и мелкими помещиками, владевшими землёй в такой местности. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые образуются от прозвища или профессии отца, фамилия на -ский говорит о более «территориальном» происхождении: предок не был «сыном Дуплы», а был «человеком из Дупленок».

Интересна и возможная связь с прозвищем «Дупля» или «Дупленок» — так в старину могли называть человека с впалыми щеками, сутулого, либо того, кто жил в землянке или «дупле» — бедном жилье. В этом случае фамилия могла образоваться и без географической привязки, а через прозвище, которое затем закрепилось за потомками в форме Дупленский. Однако для фамилий с суффиксом -ский топонимическая версия остаётся основной: её поддерживает и то, что в документах XVII–XVIII веков встречаются записи о крестьянах «из деревни Дупленки», а сама фамилия сравнительно редкая, что указывает на локальное распространение.

Стоит учесть и диалектные варианты: в некоторых говорах «дупленка» — это не только дупло, но и вид корзины, плетёной из лыка, или даже рыболовная снасть. Если предок занимался плетением или рыболовством, прозвище могло перейти в фамилию, но в таком случае скорее ожидалась бы форма Дупленков или Дупленкин. Поэтому для Дупленской наиболее вероятной остаётся связь с местом жительства — будь то деревня с названием Дупленка или урочище, где росло много дуплистых деревьев.